1990年，麦当娜与世界著名时装大师让·保罗·戈尔蒂埃合作，在她的世界巡回演唱会中穿上戈尔蒂埃专门为其设计的“尖胸”装，如今这个“尖胸”设计已成为“让·保罗·戈尔蒂埃”（Jean Paul Gaultier）品牌的一个标记。流行女天王引领着一波接一波的时尚走向，她的行为举止及衣着风格都是全球“麦当娜”迷的模仿对象。
在她卓越的职业生涯中，她的多才多艺如宝石的不同侧面，各放异彩：成功的企业家、音乐录影带的先驱、时尚的制定者、艺人表率及称职的母亲……从坏女孩过渡到保守女人的阶段，其实是麦当娜在事业上的一个转变时刻，能够永远抢先时尚，亦是麦当娜依然可站得住脚的原因。 这个野心勃勃的金发女郎在创作、演唱和表演等方面都取得了巨大成就，成为无可争议的歌坛巨星；她还是音乐录影带的先驱、时尚的领导者；她曾多次当选“全球最性感女艺人”，直到今天还被英国男士选为“情人节最想约会的女士”；她曾四获格莱美奖，获得的金唱片更数不胜数，被美国权威娱乐杂志《娱乐周刊》(EntertainmentWeekly)选为有史以来“最伟大的艺人”第五名，比已故歌神弗兰克.辛纳特拉还高一名；《娱乐周刊》这样评价这位当年怀揣着35美元只身跑到时代广场讨生活的“物质女郎”：“麦当娜是当代出色的女艺人，形象百变又多才多艺，她深受广大歌迷的爱戴，她是无可争议的娱乐巨星！”
麦当娜是横跨20、21世纪无可争议的歌坛巨星，她的成功是美貌、胆识加智慧的结果，她的嗓音甜美，形象性感，舞蹈动作大胆而又变化多端，如此独特的表演风格使无数歌迷为之吸引，每到一处演出，都会成为当地的盛事，歌迷为之疯狂。
格莱美不喜欢麦当娜，说她只会脱衣不会唱歌，但不得不颁奖给她；奥斯卡更讨厌麦当娜，说她不会演戏，但也阻止不了金球奖最佳喜剧女主角颁给她；但是人民群众喜欢她，买她的唱片，看她的演唱会，模仿她的衣着打扮，这其中包括小甜甜——这无疑是麦当娜最大的成就。 麦当娜在西方已经早超越了纯粹的音乐范畴，而成为一个文化图腾象征，从早期的叛逆不羁的物质女孩，到中期愤世嫉俗的女权主义者，再转变为今天满怀感恩之情的两个孩子的母亲，她的经历几乎是一部现代女性成长史的缩影。麦当娜不仅是一位“有名”的人物，也留下了让人讨论不完的话题。