作为一部历史，“脱”的过程相当缓慢。我们不可能想象上古的吉布森少女装(Gibson girl)一夜之间会脱成比基尼泳装。像维多利亚时代的贵妇除穿着极不科学的紧身胸衣和大撑裙外，还须穿九件衣服和七至八条裙，若要外出还须加一件厚重的羊毛披肩和一顶插上羽毛、花朵、丝带及面纱的大帽子。据统计，体面的淑女至少背负10-30磅重的衣饰。我们不难想象，若将路易十六或伊丽莎白一世那一件又一件的华贵衣袍都卸去，他们将会变得多么“羸弱”和“寒酸”。在这一段历史里，服装的某些功能被夸张到畸形的境地，人们把“穿”衣的行为变得如此冗长与困难。事物的发展总是物极必反。经历了几千年的穿衣史，人类终于厌倦了繁文缛节的“穿”衣，而开始了“脱”。原来的外衣被脱却 ；曾经是内衣的角色变成了外衣，服装的发展经历了一个轮回。
真正的脱衣史始于20世纪。故事仍然应该回到“衣多为贵”的穿衣史的终结，即19世纪末与20世纪初。但必须强调，使人类选择脱衣的绝不是衣着者们自身的主观意愿。有这样一则寓言：风和太阳打赌，看谁能让行人脱下衣服。求胜心切的风使劲鼓吹，却未能奏效，行人反而将衣服裹得更紧了。而太阳轻轻地洒下热浪，不一会儿行人就脱却了上衣。其实，让人类脱下衣裳的“太阳”，正是现代工业文明。随着科学技术的发展，人们顿悟，这么多的衣服已不适应现代气候，现代化的机器生产方式改变了人们的生活方式、价值观念乃至衣着方式。
脱，也就此开始。现藏于布鲁克林博物馆内的一件对襟长袍，外加长斗篷，是20世纪初的海水浴衣，即如今的“沙滩装”，其层次与繁琐令人咋舌，可见世纪初人们面对脱衣问题，远比今天想象的要困难得多。当淑女们的曳地长裙刚离开地面，舆论界便戏谑道：“原来女人也是两足动物！”
早年的网球装是长袖衣、长裙和帽子，直到第一次世界大战前，一位叫兰格林的人将网球女装的裙下摆稍稍改短，立即引起舆论界的惊呼，称之为网球场的“裸腿之战”。脱衣史上最早的功臣是一位对东方艺术狂热的爱好者，法国时装大师保罗·波烈。他在服装的传统与现实冲突中，率先让女人脱去了紧身胸衣(Corset)——那种令女性保持43cm细腰、实际上已成为一种损害健康的枷锁。穿，原本应是在人体上进行包装、美化，但最终导致对人体的束缚。而脱的历史，则一开始就是从人类自己罗织的樊笼中解放人体。波烈脱去了紧身衣，却无法摆脱华贵、浓艳的审美喜好。所以，当夏奈尔那种极具现代感的减法设计出现在世人面前时，波烈曾讥讽她的设计是“高级的穷相”、“像营养不良的打字员”。所谓“穷相”，无非是指夏奈尔的设计脱却了铅华，就像当时的建筑设计，完全丢弃了洛可可、新艺术运动的装饰，剩下的就是“功能”。
20年代建筑界掀起了“功能主义”(Functionalism)，这股潮流在服装界亦表现得颇为彻底，具体而言，就是脱去所有浮华。事情好像倒了个儿，原来穿上的，如今脱下；原来长的，现在剪短。服装造型愈来愈简洁，裙子下摆离地愈来愈远。
到20世纪50年代，伊夫·圣洛朗的名为“梯形”的成名之作，红遍巴黎。这是一款极为简洁的梯形裙，可爱的圆领，两只大口袋；没有蕾丝，没有丝带，简洁得近乎“贫寒”，但正是这成为一发而不可收的潮流。其实，要论脱得彻底，当数T恤衫。近年来时装界时兴“内衣外穿”，而T恤恰是开此风气之先河。这种紧身的针织圆领衫，据说原系法国军服的内衣，又传当时是为美国马里兰安纳波利斯码头工人所穿，后被美国青年当做便装穿着。特别是好莱坞影星马龙·白兰度在《欲望号街车》的T恤形象，令T恤风靡全球。如今针织T恤比比皆是，成为内衣外穿最普遍的形式。